《有机化学（第2版）》

常雁红，施春红

定价：58.00元

出版时间：2026-9

ISBN：978-7-5240-0509-4

内容简介

本书以基础有机化学和生物化学的核心知识为主体，以有机化合物的官能团为纲，遵循“官能团分类―反应规律”的逻辑主线，将脂肪族与芳香族化合物有机融合、统筹编排，系统、深入地阐述各类代表性有机分子的结构特征、理化性质及其反应规律。与此同时，为契合环境类及相关专业的培养目标与后续课程需求，本书在各章节主体内容的基础上，有针对性地介绍了对应的环境污染物，分析了其对环境的危害、健康风险及现有治理技术，有助于读者提升解决复杂环境问题的综合能力。

本书适合作为环境及相关专业的本科生和研究生的专业基础课教材，也可供其他专业的广大工作者和科技人员阅读和参考。

目录

1绪论1

1.1有机化学与有机化合物1

1.2有机化学发展简史2

1.3化学键与分子结构4

1.4共价键的键参数5

1.4.1键长5

1.4.2键角5

1.4.3键能5

1.4.4偶极矩6

1.5分子间的力7

1.5.1偶极―偶极作用力7

1.5.2色散力7

1.5.3氢键8

1.6有机化合物的一般特点8

1.6.1组成和结构上的特点8

1.6.2物理性质方面的特点9

1.6.3化学性质方面的特点9

1.7有机反应的基本类型10

1.7.1均裂10

1.7.2异裂10

1.7.3协同反应11

1.8有机化合物的研究方法11

1.8.1分离提纯11

1.8.2实验式与分子式的确定11

1.8.3构造式与立体结构的确定12

1.9有机化合物的分类12

1.9.1按碳架分类12

1.9.2按官能团分类13

1.10有机化合物的表示方法14

1.10.1有机化合物构造式的表示方式14

1.10.2有机化合物立体结构的表示方式14

习题15

2饱和脂肪烃16

2.1同系列及同分异构16

2.1.1烷烃的同系列16

2.1.2烷烃的同分异构现象17

2.1.3伯、仲、叔、季碳原子18

2.2烷烃的命名18

2.2.1普通命名法18

2.2.2烷基19

2.2.3系统命名法（IUPAC命名法）19

2.3烷烃的结构21

2.3.1碳原子的四面体构型21

2.3.2碳原子的sp3杂化21

2.3.3烷烃分子的形成22

2.3.4其他烷烃的构型23

2.4烷烃的构象23

2.4.1乙烷的构象23

2.4.2丁烷的构象24

2.5烷烃的物理性质25

2.6烷烃的化学性质26

2.6.1氯代反应26

2.6.2烷烃的氯代反应历程27

2.6.3氧化和燃烧29

2.6.4裂化30

2.6.5硝化和磺化31

2.7自然界烷烃31

2.8烷烃污染物32

2.8.1对环境的影响32

2.8.2对人体的影响33

2.8.3修复技术与防控策略33

习题34

3不饱和脂肪烃36

3.1烯烃36

3.1.1乙烯的结构36

3.1.2烯烃的命名38

3.1.3烯烃的异构39

3.1.4烯烃的物理性质43

3.1.5烯烃的化学性质44

3.2炔烃53

3.2.1乙炔的结构53

3.2.2碳原子的杂化方式54

3.2.3炔烃的异构与命名55

3.2.4炔烃的物理性质56

3.2.5炔烃的化学性质56

3.3二烯烃59

3.3.11,3�捕《�烯烃的结构60

3.3.2共轭效应60

3.3.3共轭二烯烃的性质61

3.3.4天然橡胶和合成橡胶63

3.4不饱和烃的污染及其危害64

3.4.1环境中不饱和烃的产生及其危害64

3.4.2烯烃产生的二次污染物65

3.4.3烯烃污染物去除技术66

习题67

4环烃70

4.1脂环烃70

4.1.1脂环烃的命名71

4.1.2脂环烃的异构72

4.1.3环烷烃的结构72

4.1.4环己烷及其衍生物的构象74

4.1.5脂环烃的性质77

4.2芳香烃79

4.2.1芳香烃分类和命名79

4.2.2单环芳烃81

4.2.3稠环芳烃94

4.3富勒烯、碳纳米管和石墨烯98

4.3.1富勒烯98

4.3.2碳纳米管99

4.3.3石墨烯99

4.4环烃污染物及其危害100

4.4.1脂环烃污染物的毒性及去除方法100

4.4.2单环芳烃污染物的来源、毒性及降解方法101

4.4.3多环芳烃污染物的来源、分布、危害102

4.4.4多环芳烃的防治104

习题105

5旋光异构108

5.1偏振光和旋光活性108

5.2旋光仪与比旋光度109

5.2.1旋光仪109

5.2.2比旋光度110

5.3分子的手性、对称性与旋光性110

5.3.1手性110

5.3.2分子对称因素110

5.3.3手性碳原子112

5.4含一个手性碳原子的化合物112

5.5对映体构型的表示法112

5.5.1透视式113

5.5.2费歇尔投影式113

5.6构型的标记114

5.6.1D��L标记法115

5.6.2R��S标记法115

5.7含两个不同手性碳原子的化合物118

5.8含两个相同手性碳原子的化合物118

5.9不含手性中心化合物的旋光异构现象119

5.9.1联苯型的旋光异构体119

5.9.2丙二烯的衍生物120

5.10环状化合物的立体异构120

5.11外消旋体的拆分121

5.11.1化学方法121

5.11.2生物方法122

5.11.3柱层析法122

5.12手性分子的生物作用122

5.13外消旋体对生态系统的影响与防控策略123

5.13.1外消旋体污染物来源123

5.13.2外消旋体污染物对生态系统的影响124

5.13.3外消旋体污染物的防控策略125

习题126

6卤代烃 128

6.1卤代烃的命名及同分异构128

6.1.1简单卤代烃的命名128

6.1.2复杂卤代烃的命名129

6.1.3同分异构现象129

6.2卤代烷的物理性质130

6.3卤代烷的化学性质131

6.3.1亲核取代反应（SN）131

6.3.2消除反应（E）132

6.3.3与金属的反应133

6.4脂肪族亲核取代反应的历程133

6.4.1单分子亲核取代反应（SN1反应）133

6.4.2双分子亲核取代反应（SN2反应）135

6.4.3单分子和双分子历程的选择136

6.5消除反应历程137

6.5.1单分子消除反应（E1反应）历程137

6.5.2双分子消除反应（E2反应）历程138

6.6取代、消除竞争反应的影响因素138

6.7卤代烃污染物及其危害139

6.7.1卤代烃污染物的来源139

6.7.2大气中卤代烃的污染及其危害140

6.7.3水体中卤代烃的污染及其危害140

6.7.4土壤中卤代烃的污染及其危害140

6.7.5不同卤代烃对人体的危害141

6.7.6卤代烃的污染治理142

习题144

7 醇、酚、醚147

7.1醇147

7.1.1醇的结构、分类和命名147

7.1.2醇的物理性质149

7.1.3醇的化学性质150

7.2酚158

7.2.1酚的结构、分类和命名158

7.2.2酚的物理性质158

7.2.3酚的化学性质159

7.3醚163

7.3.1醚的结构、分类和命名163

7.3.2醚的物理性质165

7.3.3醚的化学性质165

7.3.4环氧乙烷167

7.4醇、酚、醚类污染物及其危害168

7.4.1醇类污染物的危害及处理方法168

7.4.2酚类污染物的危害及处理方法169

7.4.3醚类污染物的危害及处理方法170

习题171

8醛、酮、醌175

8.1醛和酮175

8.1.1醛、酮的结构、分类和命名175

8.1.2醛、酮的物理性质177

8.1.3醛、酮的化学性质178

8.2醌191

8.2.1醌的物理性质191

8.2.2醌的化学性质192

8.3醛、酮、醌类污染物及其危害193

8.3.1醛、酮类污染物的来源193

8.3.2醛、酮类污染物的危害及处理方法193

8.3.3醌类化合物的应用及危害194

习题195

9羧酸及其衍生物198

9.1羧酸198

9.1.1羧酸的结构198

9.1.2羧酸的分类和命名198

9.1.3羧酸的物理性质200

9.1.4羧酸的化学性质201

9.2羧酸的衍生物207

9.2.1羧酸衍生物的结构和命名207

9.2.2羧酸衍生物的物理性质208

9.2.3羧酸衍生物的化学性质208

9.3羧酸及其衍生物的污染与危害213

9.3.1羧酸及其酯的污染213

9.3.2含酰胺类化合物废水及其危害215

习题216

10取代酸220

10.1羟基酸220

10.1.1羟基酸的命名220

10.1.2羟基酸的物理性质221

10.1.3羟基酸的化学性质221

10.2羰基酸223

10.2.1醛酸223

10.2.2α-酮酸223

10.2.3β-酮酸224

10.2.4β-酮酸酯224

10.3取代酸的用途及毒性230

10.3.1典型羟基酸的用途及毒性230

10.3.2典型羰基酸的用途及毒性231

习题233

11含氮化合物235

11.1硝基化合物235

11.1.1硝基化合物的分类、命名与结构236

11.1.2硝基化合物的物理性质237

11.1.3硝基化合物的化学性质237

11.2胺239

11.2.1胺的分类、命名与结构239

11.2.2胺的物理性质242

11.2.3胺的化学性质242

11.3重氮化合物和偶氮化合物248

11.3.1芳香族重氮化合物的制备及结构249

11.3.2芳香重氮盐的化学性质及反应249

11.3.3偶氮化合物250

11.4含氮有机污染物251

11.4.1硝基化合物的毒性及其危害251

11.4.2胺类化合物的毒性及其危害252

11.4.3偶氮化合物的毒性、降解与印染废水253

习题255

12含硫、含磷及杂环有机化合物257

12.1含硫、含磷有机物257

12.1.1硫、磷原子的电子排布与成键特征257

12.1.2含硫有机物258

12.1.3含磷有机化合物264

12.2杂环化合物267

12.2.1杂环化合物的分类和命名268

12.2.2杂环化合物的结构270

12.2.3杂环化合物的化学性质271

12.2.4与生物有关的杂环化合物及其衍生物275

12.3含硫、含磷及杂环有机物的污染及其危害281

12.3.1含硫有机物的污染及其危害281

12.3.2有机磷农药的污染及其危害283

12.3.3杂环化合物的污染及其危害285

习题286

13生物分子288

13.1糖类化合物288

13.1.1单糖289

13.1.2单糖的物理性质294

13.1.3单糖的化学性质295

13.1.4二糖300

13.1.5多糖302

13.2脂类化合物307

13.2.1油脂307

13.2.2磷脂310

13.2.3蜡311

13.2.4萜类化合物311

13.2.5甾族化合物312

13.3蛋白质312

13.3.1氨基酸313

13.3.2肽317

13.3.3蛋白质的分类、结构与性质318

13.4核酸321

13.4.1核酸的组成321

13.4.2（单）核苷酸322

13.4.3核酸的结构323

13.4.4核酸的性质325

13.5木质纤维素的环境影响及开发利用326

13.5.1焚烧秸秆的危害326

13.5.2木质纤维素的利用与开发326

13.5.3木质纤维素开发的挑战与展望327

习题328

参考文献331

附录有机化合物系统命名 CCS 2017 规则解读336

附录A系统命名的基本原则336

附录BCCS 2017命名原则的主要变化336

B.1母体结构的确定336

B.2母体结构编号顺序的确定339

B.3化合物名称的书写344

附录C总结345