前言：

《有机人名反应、试剂与规则》自二〇〇八年出版以来，至今已逾十年。十年来，有机化学的发展日新月异，药物研发也有了长足的进步与发展。因此，及时更新《有机人名反应、试剂与规则》的内容显得十分必要。
令人欣慰的是，十年来，《有机人名反应、试剂与规则》以其鲜明的特色得到来自高校和科研院所读者的厚爱。不曾预期的是，该书也在制药行业产生反响，并形成经济效益。热心读者的鼓励与热切期望也促使编者把第二版的编辑出版提上议程。
基于第一版确立的“坚持特色创新，面向华人读者”的编写原则与定位，形成了第二版的修订要点：更新提升、溯源纠错，关注中国创新，关注华人贡献，关注人名反应与试剂在制药业的应用。第二版共收入反应266个。其中，以华人命名的反应、试剂与配体26个，较第一版的5个有显著增加。另外，本版新增加了人名主导的索引条目，与目录按照反应类型分类相结合，可以从不同维度方便读者的检索需要。
我们希望通过对人名反应源头的追寻，对反应的发展与后续创新、拓展的梳理与总结，并通过在天然产物全合成和药物合成中应用的展示，让读者能在最短的时间内熟悉和理解有机人名反应、试剂、模型及规则这些“工具”，进而能够熟练地运用于有机化学和有机合成的学习与研究，运用于药物、农药合成以及天然产物全合成。
非常感谢国内外诸多先生、教授一如既往的大力支持，使得第二版的编辑出版得以顺利进行。尤其令人感动的是年逾九旬的戴立信先生亲自指导、参与有关条目的撰写，体现了老一辈科学家立足科学前沿，关注中国科学、中国创新，无私支持后辈的崇高情怀。特别感谢化学工业出版社责任编辑的专业指点与精心编排，这不但是第二版得以顺利付梓的重要保障，也为本书增辉添色。感谢高燕娇高工在编辑汇总过程中给予的诸多协助。最后，对于化学工业出版社领导的充分信任与大力支持，我们谨此致以崇高的敬意与谢忱！

黄培强
二○一九年八月


第一版前言
有机反应是有机合成的基石。许多重要有机反应是以其发现者命名的，这不但便于记忆，且具有纪念意义。近年国际上正式出版了多部有机人名反应的专著，说明学术界有较大的需求。但国内此类书却很少。随着国际制药公司把研发机构迁往中国大陆，以及我国制药业的不断发展，有机合成的人才需求旺盛，编写一本有机人名反应类图书显得非常必要。
编写此书的目的是为了体现一些理念，希望这些特色和创新能使读者受益。为此拟定如下编写思路。
首先, 将读者对象定位于本科生、研究生、有机化学教师，从事有机合成和药物合成的化学与药物化学工作者。希望本书能成为本科生了解、理解重要有机反应并对有机合成产生兴趣的载体；能够为研究生及有机合成工作者提供有机人名反应的背景和发展现状，以及运用于有机合成特别是天然产物合成的示范。我们相信，对于有机合成工作者而言，有机反应是不可或缺的工具，然而，如何把它们运用于有机合成，却非仅仅知道这些反应和机理就能达到。
其次，在选材上，本书以有机人名反应为主，但不局限于此，其中还包含若干重要的有机人名试剂及有机人名规则。在有机人名反应和试剂方面，除了提供所述反应和试剂的原始文献外，还对其适用范围、特点进行精炼点评，并对其改进或改良方法进行跟踪。同时，为使本书更具参考价值和指导性，所提供的参考文献尽量包含在期刊上发表的综述和在《有机合成》系列出版物上发表的经过验证的合成方法。
在反应的选取范围上，严格而言，只有经典的反应才能成为公认的人名反应。然而，在有机化学学科快速发展的当代，新反应与新试剂层出不穷，它们的价值逐步被证明。因此，我们确定了兼收经典和现代反应、试剂的原则。
对于有机人名反应的数量，没有统一的说法。网上最新的《默克索引》（The Merck Index）中收入有机人名反应707个。虽然其中有重复者，不过也大体给予我们一个量的概念。由于篇幅所限，本书编选时兼顾了对基础有机化学（本科）有意义的反应、研究生和有机合成工作者可能感兴趣的反应以及有特殊理论和应用价值的反应，共220个。
鉴于目前国际上已有多本关于有机人名反应方面的图书，为更好地编写一本具有特色的书，编者一方面在编写原则上体现特色，另一方面则设想广邀国内优秀中青年专家参与撰写其中一个或几个反应，希望所介绍的反应最专业，也最具权威性。此外，编者认为，尽量客观地反映中国研究者在相关方面的贡献是必要的。因此，在这方面做了一些力所能及的努力。尽管由于时间等方面的限制，“广邀”的初衷未能完全如愿，有的专家因时间等原因无法接受邀请，但这一工作还是得到许多活跃在科研第一线专家学者的大力支持。他们以极大的热情完成了他们所负责的撰写内容。感谢他们的积极支持与贡献，使这一工作能如期完成。
尽管编写者预定了较高的目标，然而，囿于学识和水平，预期的目标尚未能全部达到。特别是由于时间所限，书中的差错在所难免，敬请读者、同行不吝指正。
林国强院士在百忙之中为本书写序，谨此致以衷心的感谢！
对于本书的立项，感谢化学工业出版社给予的大力支持，同时感谢本书责任编辑给予宽松的编写环境，特别感谢他们用心、专业的分类与编辑加工！
厦门大学化学化工学院高燕娇同志和陈静威同志协助本书部分内容的录入、图式的绘制等工作，在此一并表示感谢。
对于在本书编写过程中曾给予支持和帮助的其他人士，编者谨此一并致以谢忱！

黄培强
二○○七年八月

目录：

第1篇碳-碳单键形成反应
Alder-烯反应、金属烯反应和 Conia-烯反应 /2
Arndt-Eistert 同系化反应 /6
Barbier 反应 /9
Baylis-Hillman 反应 /12
Blaise 反应 /16
Blanc 氯甲基化反应 /17
Cadiot-Chodkiewicz 偶联反应 /19
Castro-Stephens 偶联反应 /22
Claisen 缩合反应 /25
Dakin-West 反应 /29
Eglinton 偶联反应 /31
Evans 不对称羟醛加成反应 /32
Friedel-Crafts 反应 /35
Fukuyama 偶联反应 /40
Glaser 偶联反应和 Glaser-Hay 偶联反应 /43
Grignard 试剂 /45
Heck 反应 /49
Henry 反应 /55
Hiyama 偶联反应 /57
Kolbe电合成反应 /62
Krische-涂永强醇 a-烃基化反应 /63
Kumada-Corriu 偶联反应 /69
李朝军偶联反应 /73
Liebeskind 偶联反应和Liebeskind-Srogl 偶联反应 /76
Mander 试剂 /79
Michael 加成 /80
Mukaiyama-Michael 加成反应 /82
Mukaiyama 羟醛反应 /85
Negishi 偶联反应 /89
Nicholas 反应 /99
Nozaki-Hiyama 反应和Nozaki-Hiyama-Takai-Kishi 反应 /103
Prins 反应 /108
Reformatsky 反应 /112
Reimer-Tiemann 反应 /116
Sakurai 反应和 Hosomi-Sakurai 反应 /117
Sonogashira偶联反应 /122
Stetter 反应 /127
Stevens 重排反应 /131
Stille 偶联反应 /135
Stork 烯胺反应 /138
Strecker反应 /143
Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应 /148
Ullmann 偶联反应 /153
Vilsmeier-Haack试剂和Vilsmeier-Haack甲酰化反应 /156
Weinreb 酮合成法 /160
Wenkert 偶联反应 /165

第2篇碳-碳双键和碳-碳三键形成反应
Bamford-Stevens 反应 /168
Burgess 试剂 /170
Chugaev 黄原酸酯热分解反应 /174
Cope 消除反应和逆 Cope 消除反应 /176
Corey-Fuchs 反应 /179
Corey-Winter 反应 /181
Doebner-Knoevenagel 缩合反应 /183
Eschenmoser 缩硫反应 /184
Fujimoto-Belleau 反应 /187
Grubbs 反应 /189
Hofmann 消除反应 /195
Horner-Wadsworth-Emmons 反应、Still-Horner 烯化条件和Masamune-Roush 条件 /199
Horner-Wittig 反应 /202
Julia 烯烃合成法 /206
改良的 Julia 烯烃合成法和Julia-Kociensky 烯烃合成法 /208
Knoevenagel 缩合 /212
陆熙炎-Trost-Inoue 反应 /216
Martin 试剂 /219
麻生明末端炔不对称联烯化 /222
McMurry 还原偶联反应 /226
Nysted 试剂 /231
Peterson 烯烃化反应 /233
Ramberg-B?cklund 反应 /237
Seyferth-Gilbert 反应(Seyferth增碳法) /242
Shapiro 反应 /246
Stobbe 缩合 /249
Tebbe 试剂和 Tebbe-Petasis 烯烃化 /251
Thorpe 反应、Thorpe-Ziegler 反应和 Guareschi-Thorpe 反应 /255
Wittig 反应、Stork-赵康-Wittig碘烯烃化、赵康-Wittig 碘烯烃化和Schlosser-Wittig 反应 /259

第3篇碳-杂原子键 (包括杂原子-杂原子键) 形成反应
Appel-Lee 反应 /266
Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应 /269
Castro 偶联试剂：BOP和PyBOP /272
Chan-Lam 偶联反应 /275
Delépine 反应 /277
DEPBT (叶蕴华偶联试剂) /278
Eschweiler-Clarke 反应 /283
Hell-Volhard-Zelinsky 反应 /285
Hunsdiecker 反应 /288
Kochi 反应 /291
Lawesson’s试剂 /292
Leuckart 反应和 Leuckart-Wallach反应 /294
Merrifield 固相多肽合成 /296
Mitsunobu 反应 /299
Miyaura 硼化反应 /303
Nef 反应 /306
Petasis 反应 /308
Ritter 反应 /311
Staudinger 反应 /315
Steglich 酯化法和 Keck 改良法 /317
Ullmann 缩合反应 /321
Ullmann-马大为反应 /324
Yamaguchi 酯化法 /332

第4篇氧化反应
Baeyer-Villiger 氧化 /338
Barton 反应 /343
Collins 氧化 /344
Corey-Kim 氧化 /346
Criegee 邻二醇氧化裂解 /348
Dakin 反应 /350
Davis试剂 /352
Dess-Martin 氧化 /354
Fétizon 试剂和 Fétizon 氧化 /357
Jones 试剂和 Jones 氧化 /360
Kornblum 氧化 /362
麻生明氧化 /366
Moffatt 氧化 /370
Oppenauer 氧化 /373
Parikh-Doering 氧化 /376
Prévost 反应和 Woodward双羟基化反应 /379
Rubottom 氧化 /383
Sarett 氧化 /385
Sharpless 不对称环氧化反应 /386
Sharpless 不对称环氧化反应的周维善改良法 /390
Sharpless 不对称邻氨基羟基化反应 /394
Sharpless 不对称邻二羟基化反应 /398
史一安不对称环氧化反应 /403
Swern氧化 /409
Tamao(-Kumada)-Fleming氧化 /412
Wacker 氧化和Wacker-Tsuji 氧化 /415

第5篇还原反应
Barton-McCombie 去氧反应 /420
Birch 还原 /423
Bouveault-Blanc 还原 /425
Brown 硼氢化反应 /427
Clemmensen 还原 /436
Corey-Bakshi-Shibata 还原反应 /438
Fukuyama 还原 /441
Kagan 试剂 /443
Luche 还原 /447
Meerwein-Ponndorf-Verley 还原 /450
Noyori 氢化催化剂 /453
Raney Ni /461
Rosenmund 还原 /464
Wilkinson 催化剂 /466
Wolff-Kishner 还原 /469
黄鸣龙还原 /472
张绪穆手性工具箱 /474

第6篇环化反应
Bergman 环化反应 /480
Biginelli 反应 /487
Bischler-Napieralski 反应 /490
Brassard 双烯 /494
Bucherer-Bergs 反应 /498
陈德恒双烯 /499
Corey-Chaykovsky 反应 /501
Danishefsky 双烯 /503
Darzens 缩合 /507
Dieckmann 缩合 /512
Diels-Alder 反应 /515
Feist-Bénary 反应及“中断”的Feist-Bénary 反应 /522
Ferrier 重排 /524
Fischer 吲哚合成 /526
Friedl?nder 喹啉合成 /529
Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert 反应 /532
Hantzsch 反应 /536
Hofmann-Lffler-Freytag 反应 /540
Kulinkovich 反应和 Kulinkovich-de Meijere 反应 /542
陆熙炎 [3+2] 环加成反应 /544
Nazarov 环化反应 /547
Norrish-杨念祖环化反应 /551
Paal-Knorr 呋喃/吡咯合成 /554
Parham 环化反应 /559
Paternò-Büchi 环化反应 /561
Pauson-Khand 反应 /564
Pechmann 缩合 /568
Pictet-Spengler 环化反应 /570
Robinson 环化反应 /573
Robinson-Schpf 反应 /576
Weiss 反应 /578

第7篇重排反应
Achmatowicz 重排和氮杂 Achmatowicz 重排 /582
Baker-Venkataraman 重排 /588
Beckmann 重排 /591
Brook 重排和逆 Brook 重排 /595
Carroll-Claisen 重排 /597
陈德恒重排 /601
Claisen 重排 /603
Eschenmoser-Claisen 重排、Johnson-Claisen 重排和 Ireland-Claisen 重排 /607
Cope 重排 /612
Curtius 重排 /614
Demjanov 重排 /617
Favorskii 重排 /619
Fries 重排 /624
Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排 /626
Hofmann 重排 /628
Jocic 反应和 Corey-Link 反应 /631
Lossen 重排 /634
McLafferty 重排 /636
Meyer-Schuster 重排和 Meyer-Schuster-Vieregge 重排 /638
Mislow-Evans 重排 /643
Neber 重排 /645
Overman 重排 /647
Payne 重排 /651
Petasis-Ferrier 重排 /654
Polonovski 反应 /657
Polonovski-Potier 反应 /659
Pummerer 重排 /663
Rupe 重排 /666
Schmidt 反应 /668
Tishchenko 反应 /673
Wagner-Meerwein 重排 /677
1,2-Wittig 重排 /679
2,3-Wittig 重排 /682
Wolff 重排 /685

第8篇规则和模型
Baldwin 环化规则 /690
Bürgi-Dunitz 轨道 /694
Cotton 效应 /696
Cram 模型和 Felkin-Anh 模型 /702
Curtin-Hammett 原理 /703
Fürst-Plattner 规则 /706
Markovnikov 规则 /708
Mosher 法 /712
NOE (核 Overhauser 效应) /714
Stork-Eschenmoser 假说 /719
Thorpe-Ingold 效应 /724
Zimmerman-Traxler 过渡态 /729

第9篇其它类型的反应和试剂
Bordwell-程津培均裂能方程 /734
Cannizzaro 反应 /736
陈庆云试剂 /739
程津培 i BonD键能数据库 /746
丁奎岭手性螺缩酮双膦配体 (SKP) /748
Eschenmoser-Tanabe碎裂化反应 /756
冯小明手性氮氧配体 /759
Grob 碎裂化反应 /762
Haller-Bauer 反应 /772
黄维垣脱卤亚磺化反应 /774
Krapcho 脱烷氧羰基反应 /778
Lieben 反应 (卤仿反应) /781
Mannich 反应和 Mannich-Eschenmoser 亚甲基化反应 /783
Passerini 反应 /787
Sondheimer-黄乃正二炔 /792
Suarez 裂解反应 /799
Ugi 反应 /801
周其林手性螺环配体 /808
祝介平三组分反应 /829

主题词索引（英文人名） /837

主题词索引（中文人名） /842