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书名：有机化学学习指导
定价：46.0
ISBN：9787030446459
作者：崔玉，杨小凤，郑鲁沂
版次：1
出版时间：2016-01
内容提要：
无
媒体评论：
目录：
前言 第*章绪论1 第二章烷烃3 第三章烯烃9 第四章炔烃、二烯烃20 第五章环烷烃31 第六章芳香烃40 第七章立体异构56 第八章有机波谱分析67 第九章卤代烃80 第十章醇、酚、醚93 第十一章醛和酮113 第十二章羧酸134 第十三章羧酸衍生物、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯148 第十四章含氮有机化合物168 第十五章杂环化合物190 第十六章周环反应201 第十七章糖类化合物212 第十八章有机合成路线设计222
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第*章绪论 Ⅰ.知识要点 1.有机化合物和有机化学:有机化合物指碳氢化合物及其衍生物;有机化学是研究有机化合物的来源？制备？结构？性能？应用以及有关理论和方法学的科学？ 2.有机化合物的特征:可燃性;熔点低;难溶于水,易溶于有机溶剂;反应速率慢;反应产物复杂,常有副反应发生,产率低;异构现象普遍存在？ 3.共价键:两个原子共用一对电子,这样的化学键称为共价键？ 4.共价键的断裂一般有两种方式: (1)均裂:生成自由基活性中间体,进行自由基型反应？ (2)异裂:生成碳正离子或碳负离子,进行离子型反应？其中碳正离子发生亲电反应,碳负离子发生亲核反应？ 5.杂化规律 在教材中讨论了碳原子轨道的sp3？sp2和sp杂化,它们有许多相同之处,但也有不同之处,现将杂化的一般规律简要叙述如下: (1)杂化是单一原子的轨道进行混合再均分的过程？ (2)只有能量相近的轨道进行杂化,才能形成有效的杂化轨道？例如,碳原子的2s轨道和2p轨道能量很相近,可以进行杂化？ (3)参加杂化的轨道数目与形成的杂化轨道数目相等？ (4)多数杂化轨道的形状相似,但不完全相同？ (5)在空间具有确定方向的轨道(如px？py？pz等轨道)决定杂化轨道的方向性？而无方向性的s轨道,只是使杂化轨道更加“丰满”,对杂化轨道的方向无影响？ (6)不同杂化轨道在空间的取向不同？其在空间的取向取决于参与杂化的轨道数目,即形成的杂化轨道数目？例如,sp3杂化形成四面体(键角109.5°)构型,sp2杂化形成平面三角形(键角120°)构型,而sp杂化形成直线形(键角180°)构型？ 6.有机反应的类型 (1)根据化学键的断裂和生成方式分类,可分为以下三种类型: (i)离子型反应:有机化合物分子中的键发生异裂,通常生成离子中间体？ (ii)自由基型反应:有机化合物分子中的键发生均裂,通常生成自由基中间体？ (iii)协同反应:有机化合物分子中旧键的断裂和新键的生成同时进行,经环状过渡态生成产物？ (2)根据反应物和产物的结构关系分类,可分为多种类型,如取代反应？加成反应？消除反应？氧化还原反应？重排反应？聚合反应？缩合反应等？ 7.分子间作用力:包括偶极-偶极相互作用？范德华力和氢键？其吸引力的大小顺序为:氢键偶极-偶极相互作用范德华力？ 8.官能团是指分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团,它通常决定化合物的主要性质,反映化合物的主要特征？ Ⅱ.部分习题与解答 1.典型有机化合物和典型无机化合物性质有什么不同? 答物理性质方面:典型有机化合物的熔点及沸点低;许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂？化学性质方面:有机化合物对热的稳定性差,往往受热燃烧而分解;有机化合物的反应速率较慢,一般需要光照？催化剂或加热等方法加速反应的进行;有机化合物的反应产物通常是复杂的混合物,需要进一步分离和纯化？ 2.用符号对下列化合物的极性作出判断？ (1)H3C—Br (2)H3C—NH2 (3)H3C—Li (4)H2N—H (5)H3C—OH (6)H3C—MgBr 答(1) (2) (3) (4) (5) (6) 4.指出下列各化合物所包含官能团的名称？ 答(1)碳碳双键 (2)碳碳叁键 (3)苯基 (4)卤基(氯) (5)醇羟基 (6)酚羟基 (7)醚键 (8)醛基 (9)酮羰基 (10)羧基 (11)酯基 (12)硝基 (13)(苯)氨基 第二章烷烃 Ⅰ.知识要点 一？通式和构造异构 (1)烃？烷烃:只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称烃;烃分子中碳原子以单键相连,碳骨架为开链结构的称为烷烃？ (2)通式:烷烃的通式为CnH2n+2？ (3)同系列和同系物:具有同一通式,组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物称为同系列？同系列中的各化合物互为同系物？ (4)构造异构:分子中原子的连接顺序不同形成的异构体称为构造异构,如丁烷和异丁烷？ 二？命名 系统命名法: (1)选主链？在分子中选择一条*长的直链作为主链,根据主链的碳原子总数为某烷,将主链以外的其他烷基看作主链上的取代基？烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分,通常用R—表示？ (2)编号？从靠近取代基的一端开始编号,使取代基编号位次*小(取代基尽可能多,小取代基位次尽可能小,取代基的原子相同时,则依次比较和该原子相连的原子)？ 取代基编号为3,4,4取代基编号为3,3,4 后者的取代基编号比前者小,故前者错误,后者正确？ (3)取代基的排列次序？用阿拉伯数字表示取代基位置,用汉字(一？二？三……)表示相同取代基个数,写在取代基名称前面,若含有不同的取代基,则优先级别低的写在前面,优先级别高的写在后面？例如,上例中化合物名称为3,3,4-三甲基己烷？ 三？构型 (1)构型:指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况？ (2)甲烷的构型:正四面体构型？ (3)烷烃分子中碳原子的杂化状态:sp3杂化？ (4)σ键的形成及其特征？ 原子轨道沿键轴相互重叠,形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道？σ轨道上的电子称为σ电子？σ轨道构成的共价键称为σ键？ σ键的键能较大,可极化性较小,可以沿键轴自由旋转而不易被破坏？化学性质稳定,常温下不与强酸？强碱？强氧化剂？强还原剂反应？ 四？构象 由于碳碳单键(σ键)可以“自由”旋转,分子中原子或基团在空间产生不同的排列,这种特定的排列形式称为构象(conformation)？由单键旋转而产生的异构体称为构象异构体(conformer)？构象式一般用透视式和纽曼投影式表示？ 乙烷分子可以有无数种构象,但从能量的观点看只有两种极限式构象:交叉式构象和重叠式构象？交叉式构象中两个碳原子上的氢原子距离*远,相互间斥力*小,因而能量*低,稳定性也*大,这种构象称为优势构象？在重叠式构象中,两个碳原子上的氢原子两两相对,相互间斥力*大,能量*高,也*不稳定？其他构象能量介于二者之间？ 丁烷绕C2—C3？键旋转时,将产生无数构象式,将重叠式与交叉式构象称为极限构象式,它们分别为部分重叠式？全重叠式？邻位交叉式和对位交叉式？其中,对位交叉式是优势构象,即分子的*稳定构象？ 五？物理性质 (1)直链烷烃的物理常数(如熔点？沸点？相对密度)随相对分子质量的增加而有规律地增加？ (2)碳原子数相同的烷烃支链越多,沸点越低？ (3)碳原子数相同的烷烃对称性越好,熔点越高？ (4)烷烃不溶于水,而溶于非极性的有机溶剂(如CCl4和CS2)中？ 六？化学性质 (1)氧化反应:在常温下,烷烃一般不与氧化剂(如高锰酸钾水溶液？臭氧等)反应,与空气中的氧气也不起反应？但在空气(氧气)中可以燃烧,燃烧时如果氧气充分则完全氧化生成二氧化碳和水,同时放出大量热能？ (2)裂化反应:烷烃可发生裂化反应,但反应很复杂？ (3)卤化反应:自由基机理？ 自由基反应:反应中间体为自由基的机理称为自由基反应？一般机理包括链引发？链增长和链终止？ 烷烃分子中的氢原子均可被卤原子取代,不同氢原子的相对活性都是3°>2°>1°？例如: 自由基:带单电子的原子或基团？烷基自由基的C—Hσ键(超共轭效应)越多越稳定？例如: Ⅱ.例题解析 【例2-1】用系统命名法命名下列化合物？ 答(1)母体为己烷,从靠近取代基的一端开始编号,名称为2,2,4,4-四甲基己烷？ (2)母体为己烷,从靠近小取代基的一端开始编号,名称为3-甲基-4-乙基己烷？ (3)母体为己烷,从靠近取代基的一端开始编号,使小取代基位次尽可能小,名称为2,3,5-三甲基-4-乙基己烷？ 【例2-2】下列烷烃沸点*低的是 分析:烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高？此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链烷烃的沸点*高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低？所以四个选项沸点次序为(C)>(A)>(B)>(D)？ 答(D)？ 【例2-3】比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性？ 分析:碳自由基的稳定性:？ 答氯代反应活性:(A)>(C)>(B)>(D)>(E)？ 【例2-4】写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代物的结构式？ 答2,2,4-三甲基戊烷的结构式为 有4种不同类型的H,所以可能得到的一氯代产物有4种,分别为 Ⅲ.部分习题与解答 2.用系统命名法命名下列各化合物？ 答(1)3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(取代基尽可能多) (4)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷 (6)3,4,4,6-四甲基辛烷 3.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷*稳定及*不稳定的构象,并写出该构象的名称？ 答 对位交叉式*稳定 完全重叠式*不稳定
定价：46.0
ISBN：9787030446459
作者：崔玉，杨小凤，郑鲁沂
版次：1
出版时间：2016-01
内容提要：
无
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前言 第*章绪论1 第二章烷烃3 第三章烯烃9 第四章炔烃、二烯烃20 第五章环烷烃31 第六章芳香烃40 第七章立体异构56 第八章有机波谱分析67 第九章卤代烃80 第十章醇、酚、醚93 第十一章醛和酮113 第十二章羧酸134 第十三章羧酸衍生物、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯148 第十四章含氮有机化合物168 第十五章杂环化合物190 第十六章周环反应201 第十七章糖类化合物212 第十八章有机合成路线设计222
在线试读：
第*章绪论 Ⅰ.知识要点 1.有机化合物和有机化学:有机化合物指碳氢化合物及其衍生物;有机化学是研究有机化合物的来源？制备？结构？性能？应用以及有关理论和方法学的科学？ 2.有机化合物的特征:可燃性;熔点低;难溶于水,易溶于有机溶剂;反应速率慢;反应产物复杂,常有副反应发生,产率低;异构现象普遍存在？ 3.共价键:两个原子共用一对电子,这样的化学键称为共价键？ 4.共价键的断裂一般有两种方式: (1)均裂:生成自由基活性中间体,进行自由基型反应？ (2)异裂:生成碳正离子或碳负离子,进行离子型反应？其中碳正离子发生亲电反应,碳负离子发生亲核反应？ 5.杂化规律 在教材中讨论了碳原子轨道的sp3？sp2和sp杂化,它们有许多相同之处,但也有不同之处,现将杂化的一般规律简要叙述如下: (1)杂化是单一原子的轨道进行混合再均分的过程？ (2)只有能量相近的轨道进行杂化,才能形成有效的杂化轨道？例如,碳原子的2s轨道和2p轨道能量很相近,可以进行杂化？ (3)参加杂化的轨道数目与形成的杂化轨道数目相等？ (4)多数杂化轨道的形状相似,但不完全相同？ (5)在空间具有确定方向的轨道(如px？py？pz等轨道)决定杂化轨道的方向性？而无方向性的s轨道,只是使杂化轨道更加“丰满”,对杂化轨道的方向无影响？ (6)不同杂化轨道在空间的取向不同？其在空间的取向取决于参与杂化的轨道数目,即形成的杂化轨道数目？例如,sp3杂化形成四面体(键角109.5°)构型,sp2杂化形成平面三角形(键角120°)构型,而sp杂化形成直线形(键角180°)构型？ 6.有机反应的类型 (1)根据化学键的断裂和生成方式分类,可分为以下三种类型: (i)离子型反应:有机化合物分子中的键发生异裂,通常生成离子中间体？ (ii)自由基型反应:有机化合物分子中的键发生均裂,通常生成自由基中间体？ (iii)协同反应:有机化合物分子中旧键的断裂和新键的生成同时进行,经环状过渡态生成产物？ (2)根据反应物和产物的结构关系分类,可分为多种类型,如取代反应？加成反应？消除反应？氧化还原反应？重排反应？聚合反应？缩合反应等？ 7.分子间作用力:包括偶极-偶极相互作用？范德华力和氢键？其吸引力的大小顺序为:氢键偶极-偶极相互作用范德华力？ 8.官能团是指分子中比较活泼而容易发生反应的原子或基团,它通常决定化合物的主要性质,反映化合物的主要特征？ Ⅱ.部分习题与解答 1.典型有机化合物和典型无机化合物性质有什么不同? 答物理性质方面:典型有机化合物的熔点及沸点低;许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂？化学性质方面:有机化合物对热的稳定性差,往往受热燃烧而分解;有机化合物的反应速率较慢,一般需要光照？催化剂或加热等方法加速反应的进行;有机化合物的反应产物通常是复杂的混合物,需要进一步分离和纯化？ 2.用符号对下列化合物的极性作出判断？ (1)H3C—Br (2)H3C—NH2 (3)H3C—Li (4)H2N—H (5)H3C—OH (6)H3C—MgBr 答(1) (2) (3) (4) (5) (6) 4.指出下列各化合物所包含官能团的名称？ 答(1)碳碳双键 (2)碳碳叁键 (3)苯基 (4)卤基(氯) (5)醇羟基 (6)酚羟基 (7)醚键 (8)醛基 (9)酮羰基 (10)羧基 (11)酯基 (12)硝基 (13)(苯)氨基 第二章烷烃 Ⅰ.知识要点 一？通式和构造异构 (1)烃？烷烃:只含有碳和氢两种元素的有机化合物统称烃;烃分子中碳原子以单键相连,碳骨架为开链结构的称为烷烃？ (2)通式:烷烃的通式为CnH2n+2？ (3)同系列和同系物:具有同一通式,组成上相差CH2及其整数倍的一系列化合物称为同系列？同系列中的各化合物互为同系物？ (4)构造异构:分子中原子的连接顺序不同形成的异构体称为构造异构,如丁烷和异丁烷？ 二？命名 系统命名法: (1)选主链？在分子中选择一条*长的直链作为主链,根据主链的碳原子总数为某烷,将主链以外的其他烷基看作主链上的取代基？烷基是由烷烃分子除去一个或几个氢原子剩下的部分,通常用R—表示？ (2)编号？从靠近取代基的一端开始编号,使取代基编号位次*小(取代基尽可能多,小取代基位次尽可能小,取代基的原子相同时,则依次比较和该原子相连的原子)？ 取代基编号为3,4,4取代基编号为3,3,4 后者的取代基编号比前者小,故前者错误,后者正确？ (3)取代基的排列次序？用阿拉伯数字表示取代基位置,用汉字(一？二？三……)表示相同取代基个数,写在取代基名称前面,若含有不同的取代基,则优先级别低的写在前面,优先级别高的写在后面？例如,上例中化合物名称为3,3,4-三甲基己烷？ 三？构型 (1)构型:指具有一定构造的分子中原子在空间的排列状况？ (2)甲烷的构型:正四面体构型？ (3)烷烃分子中碳原子的杂化状态:sp3杂化？ (4)σ键的形成及其特征？ 原子轨道沿键轴相互重叠,形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道？σ轨道上的电子称为σ电子？σ轨道构成的共价键称为σ键？ σ键的键能较大,可极化性较小,可以沿键轴自由旋转而不易被破坏？化学性质稳定,常温下不与强酸？强碱？强氧化剂？强还原剂反应？ 四？构象 由于碳碳单键(σ键)可以“自由”旋转,分子中原子或基团在空间产生不同的排列,这种特定的排列形式称为构象(conformation)？由单键旋转而产生的异构体称为构象异构体(conformer)？构象式一般用透视式和纽曼投影式表示？ 乙烷分子可以有无数种构象,但从能量的观点看只有两种极限式构象:交叉式构象和重叠式构象？交叉式构象中两个碳原子上的氢原子距离*远,相互间斥力*小,因而能量*低,稳定性也*大,这种构象称为优势构象？在重叠式构象中,两个碳原子上的氢原子两两相对,相互间斥力*大,能量*高,也*不稳定？其他构象能量介于二者之间？ 丁烷绕C2—C3？键旋转时,将产生无数构象式,将重叠式与交叉式构象称为极限构象式,它们分别为部分重叠式？全重叠式？邻位交叉式和对位交叉式？其中,对位交叉式是优势构象,即分子的*稳定构象？ 五？物理性质 (1)直链烷烃的物理常数(如熔点？沸点？相对密度)随相对分子质量的增加而有规律地增加？ (2)碳原子数相同的烷烃支链越多,沸点越低？ (3)碳原子数相同的烷烃对称性越好,熔点越高？ (4)烷烃不溶于水,而溶于非极性的有机溶剂(如CCl4和CS2)中？ 六？化学性质 (1)氧化反应:在常温下,烷烃一般不与氧化剂(如高锰酸钾水溶液？臭氧等)反应,与空气中的氧气也不起反应？但在空气(氧气)中可以燃烧,燃烧时如果氧气充分则完全氧化生成二氧化碳和水,同时放出大量热能？ (2)裂化反应:烷烃可发生裂化反应,但反应很复杂？ (3)卤化反应:自由基机理？ 自由基反应:反应中间体为自由基的机理称为自由基反应？一般机理包括链引发？链增长和链终止？ 烷烃分子中的氢原子均可被卤原子取代,不同氢原子的相对活性都是3°>2°>1°？例如: 自由基:带单电子的原子或基团？烷基自由基的C—Hσ键(超共轭效应)越多越稳定？例如: Ⅱ.例题解析 【例2-1】用系统命名法命名下列化合物？ 答(1)母体为己烷,从靠近取代基的一端开始编号,名称为2,2,4,4-四甲基己烷？ (2)母体为己烷,从靠近小取代基的一端开始编号,名称为3-甲基-4-乙基己烷？ (3)母体为己烷,从靠近取代基的一端开始编号,使小取代基位次尽可能小,名称为2,3,5-三甲基-4-乙基己烷？ 【例2-2】下列烷烃沸点*低的是 分析:烷烃的沸点随相对分子质量增加而明显提高？此外同碳数的各种烷烃异构体中,直链烷烃的沸点*高,支链烷烃的沸点比直链的低,且支链越多,沸点越低？所以四个选项沸点次序为(C)>(A)>(B)>(D)？ 答(D)？ 【例2-3】比较下列化合物的氢原子(粗体)自由基型氯代反应的活性？ 分析:碳自由基的稳定性:？ 答氯代反应活性:(A)>(C)>(B)>(D)>(E)？ 【例2-4】写出2,2,4-三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代物的结构式？ 答2,2,4-三甲基戊烷的结构式为 有4种不同类型的H,所以可能得到的一氯代产物有4种,分别为 Ⅲ.部分习题与解答 2.用系统命名法命名下列各化合物？ 答(1)3-甲基-3-乙基庚烷 (2)2,3-二甲基-3-乙基戊烷 (3)2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(取代基尽可能多) (4)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (5)2-甲基-3,5,6-三乙基辛烷 (6)3,4,4,6-四甲基辛烷 3.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷*稳定及*不稳定的构象,并写出该构象的名称？ 答 对位交叉式*稳定 完全重叠式*不稳定