《药物合成反应》第五版以有机化学分类化合物为底物的7个单元合成反应为核心而分为前七章，包括卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原反应。每章都详细介绍了各类反应的理论和应用，特别突出了分子骨架的建立、官能团的转化以及选择性控制。每章的第一节;反应机理中阐明了各类反应的不同机理，同时，对不同底物的不同反应都进行了条理性归纳，包括反应名称、反应通式、影响因素和反应特点等，每章的最后一节为;在化学药物合成中的应用实例，重点介绍了某个原创化学新药的发现、研发和上市过程，并重点阐述了该章节反应在这一新药合成中的应用实例。第八章合成设计原理，从合成策略角度归纳了前七章不同反应的综合应用，并详细介绍了逆合成分析法和仿生合成法的发展。本书采取双色排版，对反应中的电子转移或官能团转化过程尽可能以蓝色显示，有利于读者理解有机反应的本质。重要有机反应、有机反应在药物合成中应用实例、习题参考答案、课件等辅助资料读者扫码后即可在移动端随时学习。本书可作为高等院校药学、化学、化学制药或生物制药等专业的教材，也可供这些领域的科研人员和技术人员参考。

闻韧，复旦大学药学院教授。1941年1月生于上海，1962年毕业于上海第 一医学院药学系本科毕业后，师从留法药物化学家宋悟生教授，于1965年该校药物化学专业研究生毕业，此后一直在上海医科大学现复旦大学任职；1981－1984年公派赴法国作博士后进修，师从天然药物合成化学家、法兰西院士Potier教授和Reims大学Levy教授；19842001年起相继担任上海医科大学和复旦大学合成药物化学教研室副主任、主任和上海市重点学科药物化学学科带头人，1986年晋升为副教授、1991年晋升为教授；1993年起获国务院的特殊津贴。

第一章卤化反应（Halogenation Reaction）1第一节卤化反应机理1一、电子反应机理11.亲电反应12.亲核反应: 亲核取代3二、自由基反应机理31.自由基加成32.自由基取代4第二节不饱和烃的卤加成反应4一、不饱和烃和卤素的加成反应41.卤素对烯烃的加成反应42.卤素对炔烃的加成反应7二、不饱和羧酸的卤内酯化反应81.反应通式82.反应机理83.应用特点：将不饱和羧酸转化成内酯或半缩醛8三、不饱和烃和次卤酸（酯）、N_卤代酰胺的反应81.次卤酸及次卤酸酯对烯烃的加成反应82.N_卤代酰胺对烯烃的加成反应9四、卤化氢对不饱和烃的加成反应111.卤化氢对烯烃的加成反应112.卤化氢对炔烃的加成反应12第三节烃类的卤取代反应13一、脂肪烃的卤取代反应131.饱和脂肪烃的卤取代反应132.不饱和烃的卤取代反应133.烯丙位和苄位碳原子上的卤取代反应14二、芳烃的卤取代反应161.反应通式162.反应机理：亲电取代163.影响因素164.应用特点18第四节羰基化合物的卤取代反应19一、醛和酮的alpha;_卤取代反应191.酮的alpha;_卤取代反应192.醛的alpha;_卤取代反应23二、烯醇和烯胺衍生物的卤化反应231.烯醇酯的卤化反应242.烯醇硅烷醚的卤化反应243.烯胺的卤化反应25三、羧酸衍生物的alpha;_卤取代反应261.反应通式262.反应机理263.应用特点27第五节醇、酚和醚的卤置换反应27一、醇的卤置换反应271.醇和卤化氢或氢卤酸的反应272.醇和卤化亚砜的反应293.醇和卤化磷的反应304.醇和有机磷卤化物的反应32二、酚的卤置换反应331.反应通式332.反应机理333.应用特点33三、醚的卤置换反应341.反应通式342.反应机理343.应用特点34第六节羧酸的卤置换反应35一、羧羟基的卤置换反应酰卤的制备351.反应通式352.反应机理：SN i机理353.影响因素354.应用特点35二、羧酸的脱羧卤置换反应371.反应通式372.反应机理：自由基机理373.应用特点37第七节其他官能团化合物的卤置换反应38一、卤化物的卤素交换反应381.反应通式382.反应机理：SN2机理383.影响因素384.应用特点38二、磺酸酯的卤置换反应391.反应通式392.反应机理393.应用特点39三、芳香重氮盐化合物的卤置换反应391.反应通式392.反应机理403.应用特点40第八节卤化反应在化学药物合成中应用实例41一、化学药物佐匹克隆简介411.镇静催眠药佐匹克隆的发现、上市和临床应用412.佐匹克隆的化学名、商品名和结构式413.佐匹克隆的合成路线41二、卤化反应在佐匹克隆合成中应用实例421.反应式422.反应操作423.操作原理和注解42主要参考书42参考文献43习题45

第二章烃化反应（Alkylation Reaction）48第一节烃化反应机理48一、亲核取代反应481.杂原子的亲核取代反应492.碳负离子的亲核取代反应50二、 亲电取代反应51第二节氧原子上的烃化反应51一、醇的O_烃化511．卤代烃为烃化剂522.芳基磺酸酯为烃化剂543.环氧乙烷为烃化剂544.烯烃为烃化剂555.其他烃化剂55二、酚的O_烃化561.卤代烃为烃化剂562.硫酸二甲酯为烃化剂573.重氮甲烷为烃化剂584.DCC缩合法585.烷氧盐为烃化剂58第三节氮原子上的烃化反应59一、氨及脂肪胺的N_烃化591.反应通式592.反应机理593.应用特点59二、芳香胺的N_烃化661.反应通式662.反应机理663.应用特点66三、杂环胺的N_烃化681.反应通式682.反应机理683.应用特点69第四节碳原子上的烃化反应69一、芳烃的烃化：Friedel_Crafts反应691.反应通式702.反应机理703.影响因素714.应用特点72二、炔烃的C_烃化751. 反应通式752.反应机理753.影响因素：卤代烃结构的影响754.应用特点76三、格氏试剂的C_烃化761.反应通式762.反应机理763.影响因素774.应用特点78四、羰基化合物alpha;位C_烃化781.活性亚甲基化合物的C _烃化782.醛、酮、羧酸衍生物的alpha; 位C _烃化813.烯胺的C _烃化84五、相转移烃化反应861.反应通式862.反应机理863.应用特点86第五节烃化反应在化学药物合成中应用实例89一、化学药物富马酸替诺福韦酯简介891.抗病毒药物富马酸替诺福韦酯的发现、上市和临床应用892.富马酸替诺福韦酯的化学名、商品名和结构式903.富马酸替诺福韦酯的合成路线90二、烃化反应在富马酸替诺福韦酯合成中应用实例911.反应式912.反应操作913.操作原理和注解91主要参考书92参考文献92习题95

第三章酰化反应（Acylation Reaction）98第一节酰化反应机理99一、电子反应机理991.亲电反应机理992. C_亲核反应机理100二、自由基反应机理100第二节氧原子上的酰化反应101一、醇的O_酰化反应1011.羧酸为酰化剂1012.羧酸酯为酰化剂1053.酸酐为酰化剂1084.酰氯为酰化剂1125.酰胺为酰化剂114二、酚的O_酰化反应115第三节氮原子上的酰化反应117一、脂肪胺的N_酰化反应1171.羧酸为酰化剂1172.羧酸酯为酰化剂1183.酸酐为酰化剂1194.酰卤为酰化剂1215.酰胺为酰化剂122二、芳胺的N_酰化反应123第四节碳原子上的酰化反应124一、芳烃C_酰化1241.Friedel_Crafts反应1242.Hoesch反应1273.Gattermann反应1294.Vilsmeier_Haack反应1295.Reimer_Tiemann反应130二、烯烃C_酰化131三、羰基化合物alpha;位的C_酰化1321. 活性亚甲基化合物的C_酰化1322.Claisen 反应和Dieckmann反应1333. 酮、腈的alpha;位的C_酰化135四、C_亲核酰化1361.直接法1372.屏蔽法137第五节酰化反应在化学药物合成中应用实例139一、化学药物贝诺酯简介1391. 解热镇痛药贝诺酯的发现、上市和临床应用1392.贝诺酯的化学名、商品名和结构式1393.贝诺酯的合成路线139二、酰化反应在贝诺酯合成中的应用实例1401.反应式1402.反应操作1403.操作原理和注解140主要参考书140参考文献141习题143

第四章缩合反应（Condensation Reaction）146第一节缩合反应机理146一、电子反应机理1461.亲核反应1462.亲电反应149二、环加成反应机理1491.［4 2］环加成反应1492.1,3_偶极环加成反应150第二节alpha;_羟烷基、卤烷基、氨烷基化反应151一、alpha;_羟烷基化反应1511.羰基alpha;_位碳原子的alpha;_羟烷基化反应（Aldol缩合）1512.不饱和烃的alpha;_羟烷基化反应（Prins反应）1543.芳醛的alpha;_羟烷基化反应（安息香缩合）1554.有机金属化合物的alpha;_羟烷基化157二、alpha;_卤烷基化反应（Blanc反应）1601.反应通式1602.反应机理1603.影响因素1604.应用特点161三、alpha;_氨烷基化反应1611.Mannich反应1612.Pictet_Spengler 反应1633.Strecker反应165第三节beta;_羟烷基、beta;_羰烷基化反应166一、beta;_羟烷基化反应1661.反应通式1672.反应机理1673.应用特点167二、beta;_羰烷基化反应(Michael反应)1681.反应通式1682.反应机理1683.影响因素1684.应用特点169第四节亚甲基化反应169一、羰基烯化反应（Wittig反应）1691.反应通式1692.反应机理1703.影响因素1704.应用特点171二、羰基alpha;位亚甲基化1731.活性亚甲基化合物的亚甲基化反应(Knoevenagel反应）1732.Stobbe反应1753.Perkin反应176第五节alpha;,beta;_环氧烷基化反应(Darzens反应）1781.反应通式1782.反应机理1783.影响因素1794.应用特点179第六节环加成反应180一、Diels_Alder反应180二、1,3_偶极环加成反应183三、碳烯及氮烯对不饱和键的环加成184第七节缩合反应在化学药物合成中应用实例186一、化学药物普瑞巴林简介1861.抗癫痫药普瑞巴林的发现、上市和临床应用1862.普瑞巴林的化学名、商品名和结构式1863.普瑞巴林的合成路线186二、缩合反应在普瑞巴林合成中应用实例1871.反应式1872.反应操作1873.操作原理和注解187主要参考书188参考文献188习题191

第五章重排反应（Rearrangement Reaction）194第一节重排反应机理194一、电子反应机理1941.亲核重排1942.亲电重排195二、自由基反应机理196三、周环反应机理196第二节从碳原子到碳原子的重排197一、Wagner_Meerwein重排1971.反应通式1972.反应机理1973.影响因素1984.应用特点199二、Pinacol重排2001.反应通式2002.反应机理2003.影响因素2004.应用特点202三、二苯基乙二酮_二苯基乙醇酸重排2031.反应通式2042.反应机理2043.影响因素2044.应用特点205四、Favorskii重排2061.反应通式2062.反应机理2063.影响因素2064.应用特点207五、Wolff重排和Arndt_Eistert合成2091.反应通式2092.反应机理2093.影响因素2094.应用特点210第三节从碳原子到杂原子的重排211一、Beckmann重排2111.反应通式2112.反应机理2113.影响因素2114.应用特点213二、Hofmann重排2141.反应通式2142.反应机理2143.影响因素2144.应用特点215三、Curtius重排2171.反应通式2172.反应机理2173.影响因素2174.应用特点218四、Schmidt反应2191.反应通式2192.反应机理2193.影响因素2204.应用特点221五、Baeyer_Villiger氧化/重排2211.反应通式2212.反应机理2213.影响因素2224.应用特点222第四节从杂原子到碳原子的重排223一、Stevens重排2231.反应通式2232.反应机理2233.影响因素2244.应用特点225二、Sommelet_Hauser重排2251.反应通式2262.反应机理2263.影响因素2264.应用特点226三、Wittig重排2261.反应通式2262.反应机理2273.影响因素2274.应用特点227第五节sigma;键迁移重排228一、Claisen重排2281.反应通式2282.反应机理2283.影响因素2284.应用特点229二、Cope重排2311.反应通式2312.反应机理2313.影响因素2314.应用特点232三、Fischer 吲哚合成2321.反应通式2322.反应机理2333.影响因素2334.应用特点233第六节重排反应在化学药物合成中应用实例234一、化学药物替格瑞洛简介2341.抗血小板药物替格瑞洛的发现、上市和临床应用2342.替格瑞洛的化学名、商品名和结构式2353.替格瑞洛的合成路线235二、Curtius重排在替格瑞洛合成中应用实例2361.反应式2362.反应操作2363.操作原理和注解236主要参考书237参考文献237习题240

第六章氧化反应（Oxidation Reaction）243第一节氧化反应机理243一、电子反应机理2431.亲电反应2432.亲核反应245二、自由基反应机理2461.自由基加成2462.自由基取代2463.自由基消除247第二节烃类的氧化反应247一、烷烃的氧化2471.叔丁烷氧化成叔丁基过氧醇2472.环烷烃的氧化248二、苄位CH键的氧化2481.氧化生成醛2482.氧化形成酮、羧酸250三、羰基alpha;位活性CH键的氧化2511.形成alpha;_羟酮2512.形成1，2_二羰基化合物251四、烯丙位活性CH键的氧化2521.用二氧化硒氧化2522.用CrO3_吡啶络合物（Collins试剂）和铬的其他络合物氧化2533.用过（氧）酸酯氧化254第三节醇类的氧化反应255一、伯、仲醇被氧化成醛、酮2551.用铬化合物氧化2552.用锰化合物氧化2563.用二甲基亚砜氧化2574.Oppenauer氧化258二、醇被氧化成羧酸2591.反应通式2592.反应机理2593.应用特点：醇氧化制备羧酸259三、1，2_二醇的氧化2601.反应通式2602.反应机理2603.应用特点260第四节醛、酮的氧化反应261一、醛的氧化2611.反应通式2612.反应机理2613.应用特点262二、酮的氧化262第五节含烯键化合物的氧化263一、烯键环氧化2631.alpha;，beta;_不饱和羰基化合物的环氧化2632.不与羰基共轭的烯键的环氧化264二、烯键氧化成1，2_二醇2671.顺式羟基化2672.反式羟基化269三、烯键的断裂氧化2701.用高锰酸盐氧化2702.臭氧分解271第六节芳烃的氧化反应272一、芳烃的氧化开环2721.反应通式2722.反应机理2723.应用特点272二、氧化成醌2731.反应通式2732.反应机理2733.影响因素2734.应用特点273三、芳环的酚羟基化2741.反应通式2742.反应机理2743.应用特点274第七节脱氢反应275一、羰基的alpha;，beta;_脱氢反应2751.二氧化硒为脱氢剂2752.醌类作氢接受体2763.有机硒为脱氢剂277二、脱氢芳构化2781.反应通式2782.反应机理2783.应用特点278第八节胺的氧化反应279一、伯胺的氧化2791.反应通式2792.反应机理2793.影响因素2804.应用特点：伯胺氧化制备硝基化合物280二、仲胺的氧化2801.反应通式2802.反应机理2803.应用特点281三、叔胺的氧化2811.反应通式2812.反应机理2813.应用特点282第九节其他氧化反应282一、卤化物的氧化2821.反应通式2822.反应机理2823.影响因素2834.应用特点：alpha;_酮醛的制备283二、磺酸酯的氧化2831.反应通式2832.反应机理2833.应用特点：磺酸酯氧化制备羰基化合物283第十节氧化反应在化学药物合成中应用实例284一、化学药物奥美拉唑简介2841.抗溃疡药奥美拉唑的发现、上市和临床应用2842.奥美拉唑的化学名、商品名和结构式2843.奥美拉唑的合成路线284二、氧化反应在奥美拉唑合成中应用实例2841.反应式2842.反应操作2843.操作原理和注解285主要参考书285参考文献285习题288

第七章还原反应（Reduction Reaction）292第一节还原反应机理292一、电子反应机理2921.亲核反应2922.亲电反应：亲电加成294二、自由基反应机理2941.电子转移还原2942.自由基取代还原：硅烷还原叠氮基为氨基的反应296三、催化氢化反应机理2961.非均相催化氢化2962.均相催化氢化297第二节不饱和烃的还原反应297一、炔、烯的还原2971.非均相催化氢化2982.均相催化氢化3013.二酰亚胺还原3034.硼氢化反应304二、芳烃的还原3051.催化氢化法3052.化学还原法：Birch反应305第三节羰基（醛、酮）的还原反应306一、还原成烃的反应3061.Clemmensen反应3072. Wolff_Кижер_黄鸣龙还原反应3083.金属复氢化物和催化氢化还原310二、还原成醇的反应3111.金属复氢化合物为还原剂3112.醇铝为还原剂3123.多相催化氢化还原3144.均相催化氢化314三、还原胺化反应3151.羰基的还原胺化反应3152.Leuckart_Wallach反应和Eschweiler_Clarke反应316第四节羧酸及其衍生物的还原反应317一、酰卤还原为醛3171.反应通式3172.反应机理3173.应用特点317二、酯及酰胺的还原3181.酯还原成醇3182.酯和酰胺还原为醛3193.酯的双分子还原偶联反应3204.酰胺还原为胺321三、腈的还原3221.反应通式3222.反应机理3223.影响因素3224.应用特点322四、羧酸及酸酐的还原3231.羧酸的化学还原3232.酸酐的化学还原324第五节含氮化合物的还原反应325一、硝基化合物的还原3251.活泼金属为还原剂3252.含硫化合物为还原剂3263.催化氢化还原3274.金属复氢化物为还原剂328二、其他含氮化合物的还原3291.偶氮化合物的还原3292.叠氮化合物的还原329第六节氢解反应330一、脱卤氢解3301.反应通式3302.反应机理：利用催化氢化的脱卤氢解3303.影响因素3314.应用特点331二、脱苄氢解3321.反应通式3322.反应机理3323.影响因素3324.应用特点332三、脱硫氢解3331.反应通式3332.反应机理3333.影响因素3334.应用特点333第七节还原反应在化学药物合成中应用实例334一、化学药物拉米夫定简介3341.抗病毒药物拉米夫定的发现、上市和临床应用3342.拉米夫定的化学名、商品名和结构式3343.拉米夫定的合成路线334二、还原反应在拉米夫定合成中应用实例3351.反应式3352.反应操作3353.操作原理和注解336主要参考书336参考文献336习题339

第八章合成设计原理（Principle of Synthesis Design）342第一节常用术语342一、靶分子及其变换3421.靶分子3422.变换342二、合成子及其等价试剂3431.合成子3432.合成子的;等价试剂3433.合成子的分类343三、极性反转3461.交换杂原子 a1rarr;d13462.引入杂原子3463.添加碳原子347四、等电性反应和半反应组合347五、跨距349六、逆向切断、逆向连接和逆向重排3491.逆向切断3492.逆向连接3503.逆向重排350七、逆向官能团变换3511.逆向官能团互换（antithetical functional group interconversion，简称FGI）3512.逆向官能团添加（antithetical functional group addition，简称FGA）3513.逆向官能团除去（antithetical functional group removal，简称FGR）351第二节逆合成分析法352一、单官能团和双官能团化合物的变换3521.单官能团化合物3522. 1，2_双官能团化合物3543. 1，3_双官能团化合物3544. 1，4_双官能团化合物3555. 1，5_双官能团化合物3566. 1，6_双官能团化合物357二、脂环和杂环化合物的变换3571.三元脂环3572.四元脂环3593.六元脂环3594.杂环化合物360三、简化方法3611.官能团变换的应用3612.寻找特殊结构成分3633.寻找;策略性键3634.对称性应用3645.重排反应的应用365四、选择性控制3661.化学选择性和区域选择性3662.立体选择性3673.实例：反_1，3_二取代四氢咔啉和天然降压药l_（_）_利血平368第三节仿生合成法372一、次生代谢产物的生物合成3721.初生代谢与次生代谢3722.次生代谢产物生物合成途径372二、仿生合成3731.模拟酶催化单碳片段转移（one carbon_fragment transfer）的仿生合成3732.模拟beta;_多酮代谢途径3773.模拟氨基酸代谢途径3794.模拟活性前体及其混合代谢途径383第四节合成设计在化学药物合成中应用实例386一、化学药物加兰他敏简介3861.天然抗AD药物加兰他敏的发现、上市和临床应用3862.加兰他敏的化学名、商品名、结构式和生物合成途径3873.氢溴酸加兰他敏的合成路线388二、仿生芳香偶联反应在加兰他敏合成中应用实例3881.反应式3882.反应操作（工业规模制备）3893.操作原理和注解389主要参考书389参考文献390习题393

习题答案394

附录417常用化学英文缩略语及其中译名417重要化学试剂及人名反应索引425

《药物合成反应》是全国高等院校药学、化学制药以及生物制药等专业的重要教学用书。本书旨在满足这些专业药物合成反应和有机合成反应等课程的教学要求，同时也充分考虑到研究生以及从事新药和生物医药研究领域工作者的实际需求。因此，本书既可以作为教学（培训）用书，也可以作为实用的参考书和工具书。回顾药物合成反应课程开设及其教材的由来，我们深感有必要向为此作出杰出贡献的前辈科学家致以崇高的敬意。上海医科大学（现复旦大学）的王振钺教授和朱淬励教授，自二十世纪七十年代起就倡导在有机化学课程后设立一门专门讲述制药有机反应的课程，旨在让学生更好地学习药物化学并掌握制药合成反应及其工艺。王振钺教授在艰苦的条件下率先编写了《制药（工业）单元反应（索引版）》，后朱淬励教授带领教研室全体教师共同编写了《制药合成反应》（上下册，油印本）并开设相关课程，这一举措在国内医药化工院校中引起了很大反响。在化学工业出版社和全国部属医药院校有关学科教授的支持下，朱淬励教授主编的《药物合成反应》（全国高等学校试用教材）于1982年问世。然而，1983年朱淬励教授不幸英年早逝，这让我们无比悲痛。后1984年在黄沁教授和王振钺教授的推荐下，我被国家医药管理局聘为高等医药院校化学制药专业教材编审委员，也接任了《药物合成反应》教材的主编。在卫生部、医药局直属6所院校的共同努力下，1988年国家医药局规划教材《药物合成反应》作为全国高等学校教材出版第一版。与1982年版以化学试剂为中心的体裁不同，新版《药物合成反应》采用了以化合物为底物的系统性单元反应体裁。后在8所部属院校和中科院支持下，对第一版内容作了更新，并对缩合反应和重排反应进行系统性调整，于2003年出版了《药物合成反应》第二版。第一、二版都突破了教材不列原始文献的常规，既有丰富实例及其出处参考文献，也有索引和缩略语等，十分科学严谨。1988～2003年间《药物合成反应》销售迅速上升，这充分说明本书得到了全国大中专院校和企业中不同层次读者的认可，也奠定了《药物合成反应》作为一本经典教材兼参考书和工具书的地位。此后，为更好适应教育模式的变化和学习本课程的学生们的迫切需求，我们尝试对本书内容作了删减和归纳，反应实例不再附参考文献，而增加了习题。修订后的《药物合成反应》（第三版）于2010年发行，此精简版学生用书极大地促进了该课程的;教和;学，收到了预期效果。然而，随着时间推延，众多读者更希望本书成为一本科学而实用的教学用书兼参考书和工具书。在这样的形势下我们对本书作了第四次大范围修订，保留了第一、二版和第三版的优点，并增加了与新药研究有关的元素，这样，《药物合成反应》第四版于2017年成功发行。总而言之，《药物合成反应》教材从1982年到2017年的三十五年发展历程，准确地映照了我国从急需制药专门人才的;缺医少药年代到如今培养全面人才及制药工业和新药研究日新月异的历史变迁。在七年后的2024年，我们遵循通识教育和教材中;基本概念、基本理论和基本技能的要求，对《药物合成反应》作了第五次修订，具体地说，本书第五版在第四版的基础上，对其内容和文字作更严谨的优化和修订，在编辑排版上有更多创新。第五版仍以有机化学分类化合物为底物的7个单元合成反应为核心而分为前七章，包括卤化、烃化、酰化、缩合、重排、氧化和还原反应。每章都详细介绍了各类反应的理论和应用，特别突出了分子骨架的建立、官能团的转化以及选择性控制。第八章合成设计原理，则以合成策略角度归纳了前七章不同反应的应用，并重点介绍了逆合成分析法和仿生合成法。每章内容都具有相对的独立性，既利于选择性教学，也便于读者自学。为了帮助读者更深入地理解不同底物的复杂反应，第五版每章的第一节;反应机理中阐明了每章反应的不同机理。同时，每章对不同底物的不同反应都进行了条理性归纳，包括反应名称、反应通式、影响因素和反应特点等，加强条理性和科学性；认真核实了反应实例和引用的参考文献，每章数量大约在100至160篇之间，为读者提供了丰富的参考材料。在第五版书末也附上了;重要化学试剂和人名反应对照索引以及;常用化学英文缩略语及其中译名，以便读者从化学试剂的角度查找不同单元反应的相关信息。第五版中每章的最后一节为;在化学药物合成中的应用实例，重点介绍了某个原创化学新药的发现、研发和上市过程，并重点阐述了该章节反应在这一新药合成中的应用实例。通过本书介绍的8个与新药相关的实例及其实操内容，我们希望体现;药物合成反应在新药研究中的重要性和不可或缺的地位；在教学用习题方面，第五版每章末尾都附有不同类型的习题，而在书末则汇总了全书八章的习题答案和出处文献，这样的设计旨在促进读者的独立思考能力。在排版方面，我们也进行了全新尝试。在反应机理和反应实例的相应结构式中，我们采用双色标示官能团的变化，同时对;章、节和小标题及正文文字的排版和字体进行了必要的优化，这些措施都方便了读者的阅读和理解。为进一步辅助学习，对重要有机反应、有机反应在药物合成中应用实例、习题参考答案、课件（也可向songlq75@126com索取）等资料进行了在线呈现，读者购买正版书扫码后即可获取。参与本书第五版编写的人员为：北京大学李中军（第二章烃化反应）、沈阳药科大学郭春（第三章酰化反应）、浙江大学胡永洲、董晓武（第四章缩合反应）、山东大学展鹏、赵桂森（第五章重排反应）、东南大学蔡进和中国药科大学王鹏（第六章氧化反应）、四川大学的钟裕国、邓勇（第七章还原反应），以及复旦大学的闻韧、董肖椿和原华东理工大学的郑剑斌（第一章卤化反应及第八章合成设计原理）。闻韧任本书主编。在此，我们由衷地感谢以上为本书第五版付出辛勤劳动的编委们，感谢他们的创造性工作和默契配合。同时，我们也感谢化学工业出版社的编辑以及编排印制部门的同仁们，正是他们的辛勤付出，使本书第五版得以以崭新的面貌呈现给广大读者。我们也向为《药物合成反应》各版作出贡献的所有编写人员（见列名页）表示深深的谢意！同时，也深深缅怀已故的资深编委张国粱教授、蔡孟深教授、华维一教授、孙庆棻教授以及袁身刚研究员！展望未来，人体生命过程中所展现的复杂有机化学反应无不充满奇妙与精彩。这些反应在自然且温和的条件下发生，任何体外的合成反应都不能与其比拟。对它们的研究不仅将成为药物合成反应未来的重要研究方向，也将推动生命科学的发展迈向前沿。在AI时代，我们期待在这方面有更大突破，这将任重道远。在广大读者运用AI手段可能获得无限知识时，教材将何去何从？这值得我们深思。为此，恳请广大读者对本书提出宝贵意见和建议，我们将感激不尽。

闻韧（即闻人国楠）2024年7月20日于上海