目录

第一章绪论1

第一节有机化合物和有机化学1

一、有机化合物和有机化学的发展史1

二、有机化合物的特性2

三、有机化合物的结构特征2

四、有机化合物构造式表示法3

第二节共价键简介4

一、共价键的形成4

二、共价键的性质5

三、共价键的断裂和有机化学反应类型7

第三节有机化合物的分类8

一、根据碳的骨架分类8

二、按官能团不同分类9

第四节有机化学中的酸碱概念10

一、酸碱质子概念10

二、酸碱电子概念10

第二章烷烃12

第一节烷烃的结构12

一、烷烃的通式和同分异构现象12

二、烷烃的结构13

三、烷烃的构象15

第二节烷烃的命名16

一、烃基的概念16

二、普通命名法17

三、系统命名法17

四、有机化合物中碳原子和氢原子的分类18

第三节烷烃的性质19

一、烷烃的物理性质19

二、烷烃的化学性质19

三、常见的烷烃22

第三章烯烃和环烷烃24

第一节烯烃24

一、烯烃的结构24

二、烯烃的异构现象和命名26

三、烯烃的物理性质29

四、烯烃的化学性质29

五、烯烃的亲电加成反应历程和诱导反应32

六、烯烃的制备33

第二节环烷烃34

一、环烷烃的分类和命名34

二、环烷烃的性质36

三、环烷烃的稳定性与构象37

第四章炔烃和二烯烃42

第一节炔烃42

一、炔烃的结构42

二、炔烃的同分异构现象和命名法43

三、炔烃的物理性质44

四、炔烃的化学性质44

第二节二烯烃47

一、二烯烃的分类和命名47

二、共轭二烯烃的结构和共轭效应47

三、共轭二烯烃的性质48

第五章芳香烃52

第一节苯及其同系物53

一、苯的结构53

二、苯及其同系物的命名54

三、苯及其同系物的物理性质55

四、苯及其同系物的化学性质56

第二节苯环取代的定位效应及应用58

一、定位效应58

二、定位效应的应用59

第三节稠环芳香烃59

一、稠环芳香烃的结构和命名59

二、稠环芳香烃的理化性质60

三、致癌芳香烃61

第六章卤代烃65

第一节卤代烃的分类和命名65

一、卤代烃的分类65

二、卤代烃的命名66

第二节卤代烃的性质67

一、卤代烃的物理性质67

二、卤代烃的化学性质67

第三节卤代烃的制备71

一、以脂肪烃为原料制备卤代烃71

二、以醇为原料制备卤代烃72

三、常见的卤代烃72

第七章对映异构74

第一节手性分子和对映异构75

一、偏振光75

二、旋光性物质和旋光度75

三、分子的手性与对映异构76

第二节含一个手性碳原子化合物的对映异构78

一、对映异构体的理化性质78

二、对映异构体的表示方法79

三、对映异构体构型的命名79

第三节含二个手性碳原子化合物的对映异构80

一、含二个不同手性碳原子的化合物80

二、含二个相同手性碳原子的化合物81

第四节外消旋体的拆分82

第八章醇、酚和醚85

第一节醇85

一、醇的结构、分类和命名85

二、醇的物理性质87

三、醇的化学性质88

四、常见的醇91

第二节酚92

一、酚的结构、分类和命名92

二、酚的物理性质93

三、酚的化学性质94

四、常见的酚96

第三节醚97

一、醚的分类和命名97

二、醚的性质97

三、常见的醚98

第四节硫醇和硫醚99

一、硫醇99

二、硫醚99

第九章醛、酮和醌102

第一节醛和酮103

一、醛、酮的结构、分类和命名103

二、醛、酮的物理性质104

三、醛、酮的化学性质105

四、常见的醛、酮110

第二节醌111

一、醌的结构和命名111

二、醌的性质112

三、常见的醌113

第十章羧酸及取代羧酸117

第一节羧酸117

一、羧酸的结构、分类和命名117

二、羧酸的物理性质119

三、羧酸的化学性质119

四、常见的羧酸123

第二节取代羧酸125

一、羟基酸125

二、羰基酸129

三、酮式烯醇式互变异构现象131

第十一章羧酸衍生物134

第一节概述135

一、羧酸衍生物的命名135

二、羧酸衍生物的性质136

三、酰胺的特性140

第二节碳酸衍生物141

一、碳酰氯141

二、碳酰胺141

三、胍143

第三节油脂143

一、油脂的组成与结构144

二、油脂的理化性质145

第四节磷脂146

一、甘油磷脂146

二、表面活性剂148

第十二章含氮有机化合物151

第一节硝基化合物151

一、硝基化合物的结构、分类和命名151

二、硝基化合物的物理性质152

三、硝基化合物的化学性质153

四、常见的硝基化合物154

第二节胺155

一、胺的结构、分类和命名155

二、胺的物理性质158

三、胺的化学性质158

四、胺的制备163

五、常见的胺163

第三节重氮化合物和偶氮化合物165

一、重氮化合物165

二、偶氮化合物166

第十三章杂环化合物和生物碱170

第一节杂环化合物171

一、杂环化合物的分类和命名171

二、杂环化合物的结构173

三、五元杂环化合物174

四、六元杂环化合物179

五、稠杂环化合物182

第二节生物碱185

一、概述185

二、生物碱的性质186

三、生物碱举例187

第十四章氨基酸和蛋白质191

第一节氨基酸191

一、氨基酸的结构、分类和命名191

二、氨基酸的物理性质193

三、氨基酸的化学性质193

第二节蛋白质196

一、蛋白质的组成和分类196

二、蛋白质的结构197

三、蛋白质的性质199

第十五章糖类化合物204

第一节单糖204

一、单糖的结构205

二、单糖的化学性质208

三、常见的单糖211

第二节二糖212

一、麦芽糖212

二、乳糖213

三、蔗糖213

第三节多糖214

一、淀粉214

二、纤维素216

三、右旋糖酐217

第十六章萜类化合物和甾体化合物219

第一节萜类化合物219

一、萜类化合物的结构和分类219

二、单萜类化合物220

三、其他萜类化合物222

第二节甾体化合物223

一、甾体化合物的结构223

二、甾体化合物的命名224

三、重要的甾体化合物226

有机化学实验231

一、有机化学实验室规则231

二、实验室安全知识231

三、有机化学实验常用玻璃仪器232

四、实验预习和实验报告书写233

实验一熔点的测定235

实验二蒸馏操作和沸点测定236

实验三水蒸气蒸馏238

实验四萃取241

实验五重结晶243

实验六醇、酚和醚的性质245

实验七醛和酮的性质246

实验八羧酸及取代羧酸的性质247

实验九糖的性质249

实验十糖的旋光度测定250

实验十一乙酸乙酯的制备251

实验十二 乙酰苯胺的制备253

实验十三乙酰水杨酸的制备254

实验十四制备无水乙醇255

实验十五茶叶中咖啡因的提取256

附录常用试剂及其配制258

参考文献259

前言

为进一步落实《教育部关于“十二五”职业教育教材建设的若干意见》，细化《高等职业学校专业教学标准（试行）》，更新课程内容，提高人才培养质量，适应药物快速更新，在全国高职高专教育规划教材专家评审委员会的精心组织下，本书的编写工作由此顺利开展。

有机化学是高职高专药学类等专业的基础课程，其主要任务是使学生能掌握有机化学的基本理论、基本知识和基本技能，为学生学习后续专业课程打下坚实的基础，培养学生运用有机化学的基本知识分析问题、解决问题的能力，为学生的进一步发展提供必要的知识储备。

本教材的编写紧扣有机化学结构主线，剖析化合物结构与性质的关系，保留新版药典中常用的鉴别内容，有意识增加通过结构修饰来寻找新药的方法；收录新版药典增补品种，彰显时代气息。针对药学行业特点，遵循人才成长规律，着力构建以职业能力为主线的教材体系；注重未来工作岗位实际，构建教材内容；结合生产过程，安排实训基本操作；模拟制药企业药物合成，设计实训工作任务；对接职业资格标准，修正有机化学课程标准，着力使本教材更贴近高等职业教育的培养目标。

本教材共十六章，次序结构为烷烃、烯烃、炔烃在前，卤烃、醇、酚和醚等在后，采取脂肪族和芳香族化合物混合编排的方式。按官能团体系对化合物分类，以官能团为纲，以化学结构和反应为主线，阐明各类有机化合物的结构和性质之间的关系。在内容上力求保持有机化学学科的系统性，同时体现简明、实用的特色，难点分散，循序渐进。例如，有关碳原子的几种杂化类型，分散在烷烃、烯烃、炔烃的各章之中。针对高等职业教育的特定对象，将立体的概念分散在烷烃、烯烃等各章之中。部分重点内容着重叙述，突出结论与应用，删减繁琐描述和中间推导，并根据各校学生的具体情况进行重新编排，为教师的因材施教、发挥各校的教学特色提供空间。

最后，本教材设有有机化学实验，希望学生通过实验，验证和巩固有机化学基本理论和基本知识，掌握有机化学实验的基本操作技能，提高动手能力和观察分析、解决问题的能力，为今后学习打好基础。

本教材主要供高等职业教育药学类、制药技术类、临床医学类、医学技术类、食品药品管理类等专业学生使用，也可作为行业考试、自学参考用书。

本教材虽然几经修稿，但仍存在不足或疏漏，恳请各位同仁和广大读者予以指正和赐教，以便进一步修订。

————王宁