1898年，舍斯托夫第一部哲学著作《莎士比亚及其批评者勃兰兑斯》发表。在这部著作中，舍斯托夫主要反对泰恩的实证主义和勃兰兑斯的怀疑主义，主张理想主义和高尚道德，提出了贯穿他后来全部哲学创作的中心问题：当个体存在露出可怕的情景时，是俯首听命客观规律还是诉诸信仰？可以看出，舍斯托夫明显对思辨哲学的必然性体系不信任，反而把具体的人生及其悲剧等问题放在首位。舍斯托夫晚年在其纪念胡塞尔的文章中对该书评价很高：“在某些人看来似乎很奇怪，我最初的哲学老师居然是莎士比亚，是他的谜语般的、不可理解，带着威胁性的阴郁的话语：‘这个时代纷乱无序’。当时代纷乱无序时，当存在露出其可怕的情况时，我们怎么办呢？我们能做什么呢？”。

本书是一部充满思想张力的学术名著。它既被认为是二十世纪文论的一部经典，也被解读为作者后来哲学思想的一个秘密来源。舍斯托夫以其惯有的激情，雄辩地论证了他从莎士比亚戏剧人物身上所看到的世界图景。他极为天才地，并且可以说是非常富有洞察力地预见到了他所处时代的动荡与纷乱，并且极力通过他所理解的人类精神世界的奥秘，来为这个动荡的世界寻找一个安顿灵魂的秘方。