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内容简介
本书共7章,主要综述了邻位基团参与苯乙炔的分子内环化反应研究进展,并分别研究了四丁基碘化铵促进的邻炔基苯甲酰胺的五元环化反应;四丁基溴化铵催化的邻炔基苯甲酰胺的六元环化反应;四丁基溴化铵催化的邻炔基苯甲酰胺区域选择性六元环化反应;邻位酰胺基团参与的共轭烯炔的2,4二卤化反应;乙酸铜催化邻烯炔基苯甲酰胺区域选择性六元环化;硝酸铈铵促进邻炔基N甲氧基苯甲酰胺类化合物六元环化反应。本书可供从事有机合成的设计人员、科研人员与管理人员阅读,也可以为从事杂环合成反应研究的科研人员及化学化工专业学生提供参考与借鉴。
前言概述
炔烃是一类非常重要的有机原料,常用于合成具有生物活性的杂环化合物骨架。炔烃的环化反应是构建碳(杂)环化合物重要方法之一,已受到合成化学家们的广泛关注。本书主要介绍一类重要的合成子——邻炔基苯甲酰胺在炔烃的分子内环化反应中的研究,并对其涉及的机理进行探讨。本书分为7章。第1章主要综述了邻位基团参与苯乙炔的分子内环化反应研究进展。第2章主要研究了四丁基碘化铵促进的邻炔基苯甲酰胺的五元环化反应。基于当量的四丁基碘化铵促进的邻炔基苯甲酰胺的五元碘环化反应,发展了一种制备碘代异苯并呋喃酮类化合物的新方法。第3章主要研究了四丁基溴化铵催化的邻炔基苯甲酰胺的六元环化反应。开发了一种四丁基溴化铵催化的邻炔基苯甲酰胺区域选择性六元环化反应,用于合成一系列异香豆素1亚胺类化合物。第4章主要研究了邻位酰胺基团参与的共轭烯炔的2,4二卤化反应。开发了一种NBSNIS介导的共轭烯炔的2,4二卤化反应新方法。机理研究表明,该反应经历了氧转移过程。第5章发展了一种制备异香豆素1亚胺类化合物的方法,用三氟乙酸铜催化邻烯炔基苯甲酰胺区域选择性六元环化,得到3烯基异香豆素1亚胺类化合物。第6章发展了一种制备3羟基异喹啉1,4二酮类化合物的方法,利用当量的硝酸铈铵(CAN)促进邻炔基N甲氧基苯甲酰胺类化合物六元环化生成3羟基异喹啉1,4二酮类衍生物。第7章为总结与展望。本书是在作者近年研究工作取得的成果的基础上撰写而成的,是作者研究团队集体智慧的结晶。感谢邱观音生教授、吴劼教授、王瑞祥教授、李金辉教授、杨民博士、王玉超、袁思甜、王艳华、方壮等同仁的大力支持。本书的研究工作和出版得到了江西理工大学、国家自然科学基金(项目号:21502075,21762018,21961014)、江西省自然科学基金(项目号:20171BAB213008,20192BCBL23009)和江西理工大学清江青年拔尖人才计划的资助,作者谨在此一并表示衷心的感谢。由于作者水平和学术能力所限,书中不足之处,恳请广大读者及同行不吝赐教。
作者介绍
刘晋彪:博士,江西理工大学副教授,硕士生导师,入选江西省“杰出青年”人才计划、江西省“青年井冈”学者,及江西理工大学“清江拔尖”人才计划。一直致力于有机合成、荧光分析与药物化学的交叉研究。近年来已在Chem.Commun.,Org.Lett.,Biosensor.Bioelectron.,等期刊上发表SCI论文40余篇,主持国家自然科学基金3项,省部级项目4项。
目录
1 绪论
1.1 概述
1.□ 邻位基团参与苯乙炔的分子内环化反应
1.□.1 邻胺基参与的芳香乙炔的分子内环化反应
1.□.□ 邻羟基参与的芳香乙炔的分子内环化反应
1.□.3 邻醛基参与的芳香乙炔的分子内环化反应
1.□.4 邻酯基参与的芳香乙炔的分子内环化反应
1.□.5 邻羧基参与的芳香乙炔的分子内环化反应
1.□.6 邻酰胺基参与的芳香乙炔的分子内环化反应
1.3 小结
1.4 研究内容
□ 四丁基碘化铵促进的邻炔基苯甲酰胺的五元环化反应
□.1 研究背景
□.□ 课题构思
□.3 实验条件优化
□.4 底物拓展
□.5 反应产物的应用
□.6 机理研究
□.7 实验部分
□.7.1 测试仪器
□.7.□ 原料和试剂
□.7.3 底物的制备
□.7.4 产物的合成
□.8 本章小结
□.9 化合物结构表征
参考文献
3 四丁基溴化铵催化的邻炔基苯甲酰胺的六元环化反应
3.1 研究背景
3.□ 课题构思
3.3 反应条件优化
3.4 底物拓展
3.5 机理研究
3.6 实验部分
3.6.1 测试仪器
3.6.□ 原料和试剂
3.6.3 底物的制备
3.6.4 产物的合成
3.7 总结
3.8 化合物结构表征
参考文献
4 邻位酰胺基团参与的共轭烯炔的□,4-二卤化反应
4.1 研究背景
4.□ 课题构思
4.3 反应条件优化
4.4 底物拓展
4.5 产物应用
4.6 机理研究
4.7 实验部分
4.7.1 实验试剂
4.7.□ 实验仪器
4.7.3 反应底物制备
4.7.4 产物合成
4.8 小结
4.9 化合物结构表征
参考文献
5 铜催化邻炔基苯甲酰胺合成异香豆素类化合物
5.1 研究背景
5.□ 课题构思
5.3 实验条件优化
5.4 底物拓展
5.5 反应产物的衍生化
5.6 机理研究
5.7 实验部分
5.7.1 实验试剂
5.7.□ 底物的制备
5.7.3 产物的合成
5.8 本章小结
5.9 化合物结构表征
参考文献
6 铈催化邻炔基苯甲酰胺合成3-羟基异喹啉-1,4-二酮类化合物
6.1 研究背景
6.□ 课题构思
6.3 实验条件优化
6.4 底物拓展
6.5 反应产物的衍生化
6.6 机理研究
6.7 实验部分
6.7.1 实验试剂
6.7.□ 底物的制备
6.7.3 产物的合成
6.8 本章小结
6.9 化合物结构表征
参考文献
7 总结与展望
附录 专业术语缩写对照表
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